旅の達人、バート・クライシャーが、3日間の休暇に2人組を連れ出すリアリティショー！町でバートに誘われ、突然の旅を快諾した2人を待ち受けるのは豪華なホテルと豪勢な食事。さらにバートが用意しているのはガイドブックには載っていないようなディープな体験ばかりだ。サプライズに満ちた旅が、2人の一生の思い出になることは間違いない。また旅好きの視聴者にとっては、旅のプランを練るヒントが満載だ。【#1：シカゴ】