小泉今日子＆中井貴一のW主演作品第3期！2014年に放送された前作『続・最後から二番目の恋』は当時、小泉今日子演じる千明と中井貴一演じる和平はそれぞれ48歳と52歳、2人合わせて100歳だった。本作は、それから11年という時を経て、千明は59歳の還暦間近、和平は定年を過ぎて63歳となり、それでも互いに変わることなく、相変わらずの二人の距離感のまま、鎌倉の古民家で長倉家の家族たちとともに流れゆく人生を見つめる“今”から物語ははじまっていく―。